氨基酸

氨基酸是构成蛋白质的基本结构单位。在生物体中，天然存在的氨基酸绝大多数为 $\mathrm{\alpha }$-氨基酸，即分子的氨基（$-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$）和羧基（$-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$）都结合在同一个碳原子（$\mathrm{\alpha }$-碳原子，也就是中心碳原子）上。

结构通式

氨基酸结构通式

每个氨基酸分子至少都含有一个氨基（$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$）和一个羧基（$-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$），且都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上。

这个碳原子还连接一个氢原子（$\mathrm{H}$）和一个侧链基团（$-\mathrm{R}$）。

• 特点：$\mathrm{R}$ 基（侧链基团）的不同，是决定氨基酸种类的唯一因素。
  • 例如：甘氨酸的 $\mathrm{R}$ 基是 $-\mathrm{H}$，丙氨酸的 $\mathrm{R}$ 基是 $-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$。
• 元素组成：除 $\mathrm{C}$、$\mathrm{H}$、$\mathrm{O}$、$\mathrm{N}$ 外，部分氨基酸的 $\mathrm{R}$ 基中还含有 $\mathrm{S}$（如甲硫氨酸、半胱氨酸）。

氨基酸的分类

营养学角度

构成生物体蛋白质的常见氨基酸约有 21种。

• 必需氨基酸：人体细胞不能合成，必须从外界环境中直接吸收的氨基酸。
  • 成人有8种，记忆口诀：“甲携来一本亮色书”（甲硫氨酸、缬氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸）；
  • 婴儿有9种（多一种组氨酸）。
• 非必需氨基酸：人体细胞能够自己合成的氨基酸。

脱水缩合

氨基酸脱水缩合

氨基酸分子之间通过脱水缩合的方式相互结合。

反应机制

一个氨基酸分子的羧基（$-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$）与另一个氨基酸分子的氨基（$-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$）相连接，同时脱去一分子水（$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$）。

• 脱去的水分子中，$\mathrm{O}$ 原子仅来自羧基，$\mathrm{H}$ 原子分别来自氨基和羧基（即氨基脱去 $-\mathrm{H}$，羧基脱去 $-\mathrm{O}\mathrm{H}$）。
• 连接两个氨基酸分子的化学键叫做肽键。
  • 肽键的化学式表示为：$-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-$。

产物

• 二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物。
• 多肽：由三个或三个以上的氨基酸分子缩合而成的具有链状结构的化合物（通常呈线性排列，被称为肽链）。

相关数学计算规律

以下守恒公式用于计算脱水缩合。

（设氨基酸平均相对分子质量为 $a$，氨基酸个数为 $n$，肽链条数为 $m$）：

• 肽键数 = 脱去的水分子数 = 氨基酸数 - 肽链数 = $n-m$
• 蛋白质相对分子质量 = $a\times n-18\times (n-m)$ （注：若存在二硫键 $-\mathrm{S}-\mathrm{S}-$，每形成一个二硫键需额外减去 2 个 $\mathrm{H}$ 的质量，即再减 2）
• 游离氨基/羧基的计算：
  • 一条肽链中至少含有一个游离的氨基和一个游离的羧基（分别位于肽链的两端）。
  • $m$ 条肽链中至少含有 $m$ 个氨基和 $m$ 个羧基。若多出的氨基或羧基，必然存在于 $\mathrm{R}$ 基中。